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虽然演出繁忙，但蔡依林的学习没受到影响。只是有的老师和同学见她走红，挣了很多钱，便心生嫉妒。同学们孤立她，在背后说她的坏话。

考试时，老师故意给蔡依林压分。上课时，同学们都可以趴在桌子上打一会瞌睡，但蔡依林不行，只要她一垂头，老师就贬损她。

（年轻时的蔡依林）

蔡依林这才真切意识到：自己的成名，无意中刺激、伤害了别人。

2002年，公司与蔡依林签新合约。她信任伯乐吴大卫，加上合约厚达100多页，蔡依林没有细看，就签上了自己的名字。

蔡依林的母亲见女儿签了字，也跟着签了。随后吴大卫叮嘱蔡依林：别把签合约的事告诉你爸爸。这让蔡依林有些奇怪。

（蔡依林与父亲）

不久，蔡依林的父亲从泰国回来了，蔡依林将合约给父亲看。蔡柱陈看后非常气愤，这分明就是一份卖身契！对女儿相当不利。

蔡依林觉得这是欺骗，便与恩师吴大卫闹翻了，终止了与公司的合约。

本来这对师生的关系非常融洽，最后因为利益反目成仇。

早在2000年1月，蔡依林在主持人吴宗宪的撮合下，与周杰伦恋爱了。

（蔡依林与周杰伦）

周杰伦是蔡依林的新北市老乡，比她大1岁，是公认的音乐奇才，人比较傲气。两人都是偶像歌手，不愿意在对方面前低头。因此，蔡依林与周杰伦相处并不愉快。

周杰伦对蔡依林的事业不上心，蔡依林制定工作计划，周杰伦表现得很冷淡。

而蔡依林在接受媒体采访时，否认与周杰伦恋爱。记者提到周杰伦，蔡依林这样回答：我只爱白马王子，周杰伦即便音乐天赋再高，不是王子也不能俘获我的芳心。

（侯佩岑最终于2011年4月嫁给了证券交易员黄伯俊）

这番话，严重刺伤了周杰伦的自尊心。他觉得蔡依林不适合自己，在没有提出分手的情况下，便与台湾知名主持人侯佩岑恋爱了。

2005年春天，两人的爱情在日本曝光，这让蔡依林颇感屈辱。她与经纪公司达成“三不政策”：不唱周杰伦的新歌；不与周杰伦同台演出；不上侯佩岑的节目。

爱情破碎，蔡依林也与周杰伦闹翻了。2007年，因为唱片的销量问题，蔡依林还与周杰伦在媒体上打起了口水战。